利北监狱越狱事件：
坐落于弗吉尼亚州的里士满的利北监狱无疑是美国内战期间最为臭名昭著的监狱之一了。但是同时这里也是史上最大胆越狱的发生地点。在1864年，十五个联盟士兵在托马斯·E罗斯上校和少校A·G·汉密尔顿的指挥下，设法将监狱下面的地下室挖通到附近的一片空地。别看听上去简单，事实上可没那么容易，因为利北监狱之下的地下室不仅阴暗潮湿，而且害虫泛滥。这里一度被人们称为“老鼠地狱”，由此地下室的恶劣环境可见一斑。但经过十七天坚持不懈的挖掘之后，他们最终挖通到了附近的一个烟草棚中。共有一百零九名士兵通过地道到达那里，随后他们试图逃到里士满城去投奔附近的联邦战线。在这次逃亡中，四十八人被重新抓获，两人淹死在附近湍急的河水中，但五十九人最终成功到达了联邦军队。这次越狱至今为止仍是内战期间最为成功的越狱。
迪特·丹格拉丛林战俘营越狱事件：
迪特·丹格拉是一名德裔美国海军飞行员。他在越南战争期间曾经策划了一场举世闻名的丛林战俘营越狱。在1966年早期，丹格拉驾驶的飞机被老挝军队的防空火力击落，他被抓获并经由小船运到了老挝人民军监管的一个丛林战俘营中。但实际上，早在丹格拉的军事训练期间，他就以他神奇的逃脱能力闻名。每次训练中，他都能成功从模拟战俘营中逃脱。所以在被捕后，他立即开始和狱友制定出一项逃亡计划。
在1966年6月29日，他与其他六个囚犯设法挣脱了手铐和脚链，并抢来了一个卫兵的武器。在射杀了三名守卫之后，丹格拉一行逃到了茂密的丛林之中。丹格拉在极端酷热，到处是昆虫、水蛭、寄生虫，食物严重短缺的热带雨林苦熬了足足二十三天，最后终于等来了美国直升机的营救。除了他以外，只有一名囚犯，一名泰国的承包商，得以在这次逃亡中幸存。其他的人不是被杀死了，就是被雨林所吞噬。丹格拉在后来成为了一名成功的试飞员。直到今天，他仍被誉为越南战争中唯一一名成功逃离丛林战俘营的美国士兵。
帕斯卡尔·帕耶特直升机越狱事件：
很多欧洲的监狱都会让囚犯在监狱屋顶做操。法国罪犯帕斯卡尔·帕耶特就正是多次利用了这一点才多次得以逃脱。帕耶特最初入狱是因为在一次蹩脚的抢劫中误杀了一名保安，他因此被判处了三十年的有期徒刑，关押在法国吕内堡监狱。在2001年，他策划了一场大胆的越狱。他的一个同伙劫持了一架直升机，直接在监狱屋顶把他给接走了。帕耶特逃走之后，竟然驾着另一架直升机又返回了监狱，试图救走其他三名犯人。
但悲催的是这次四个人都被抓回来了，帕耶特因为越狱以及帮助别人越狱又加了七年的刑罚。但故事并没有就此结束，令人惊讶的是，在2007年，帕耶特居然又通过直升机逃走了!这一次是在法国东南部的格拉斯监狱。他的四个蒙面的同伙在附近的机场劫持了一架直升机，以飞行员的生命相要挟让他开到监狱屋顶，再一次从屋顶接走了帕耶特。飞机在地中海附近着陆后，他们放走了飞行员，在此之后，帕耶特和他的同伙再也没有出现过。